Second degré et provocation, tels sont les mots d'ordre de la communication de Diesel. En 1991, la société suédoise Paradiset DDB conçoit la première campagne publicitaire pour la marque. Intitulée "Comment mener une vie équilibrée", elle conseille de fumer, d'apprendre le maniement des armes et d'augmenter son nombre de rapports sexuels. Très vite, elle crée la polémique et Diesel fait ainsi beaucoup parler de lui, si bien qu'en 1995, la société réitère sa stratégie avec une nouvelle campagne, "Comment devenir un vrai homme", montrant deux marins s'embrassant à pleine bouche dans un port en fête. La presse s'empare immédiatement de l'événement, critiquant abondamment l'audace et l'insolence de la jeune marque.
Diesel reprend les publicités rétros des années 1950 qui promettaient une vie meilleure via la consommation, en les parodiant, d'où la signature ironique For Successful Living (pour une vie remplie de succès). En 2000, sentant l'arrivée de la télé-réalité, le groupe crée exclusivement pour la France une campagne mettant en scène une pop star fictive faisant la une des pseudo journaux à scandale.
Un an plus tard, Diesel marque à nouveau les esprits avec sa campagne "Africa", promue au festival international de la publicité de Cannes, qui présente l'Afrique comme une grande puissance mondiale et les États-Unis comme un pays en voie de développement. Diesel profite de cette reconnaissance internationale pour changer d'agence, entrant ainsi sous contrat avec l'agence Kesselskramer basée à Amsterdam.
"Restez jeune" est le titre de la nouvelle campagne qui met en scène des centenaires au teint de porcelaine se privant de sexe, buvant leur urine et dormant à toute heure du jour et de la nuit afin de ne pas ressentir les effets de la vieillesse. Puis en 2003, le studio de jeu vidéo Capcom a lui aussi fait la publicité de la marque en habillant Dante et Lucia, les héros de Devil May Cry 2, d'un costume secret Diesel.
Plus récemment, "Highway to Heaven" (littéralement "Autoroute vers les cieux"), qui date de l'automne 2006, présentait une multitude d'anges dans des scènes suggestives et provocantes. La campagne suivait un scénario qui imaginait ce qui se passerait si le rock'n'roll avait envahi les portes du paradis. Les photos pour la campagne ont été prises par le photographe Terry Ridchardson.
La dernière en date, "Global Warm ready", met en scène des personnages bronzés et souriants dans des paysages urbains transformés par le réchauffement climatique : un jardin tropical au pied de la tour Eiffel, la place Saint-Marc de Venise envahie par les perroquets, New York sous les eaux, etc. Cette campagne a été jugée déplacée et mal venue par le Bureau de vérification de la publicité (BVP) qui a demandé à la marque son retrait immédiat. Diesel a répliqué en déclarant être très fier de cette campagne qui a pour but d'inciter à la réflexion sur le réchauffement de la planète et va même jusqu'à s'engager écologiquement en promettant de reverser 10% de ses ventes d'éditions limitées réalisées lors de la Fashion Week à l'association d'Al Gore.
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